杜月笙入了青帮，拜“套签子福生”陈世昌为师。
所谓套签子，是一种流行于街头巷尾的小赌博。它脱胎于花会，简单而便利。用一只铁筒，插32枝牌九，下尖上方，作签子状；或16枝分缠五四三二一不等的五色丝线铁签，庄家赌客，一人各抽五支。赌牌九就配出两副大牌，比较大小；赌颜色就比较谁的颜色多。陈世昌以此为生，经常抱着个铁筒子，在小东门、十六铺一带沿街兜赌，为谋求保护，早年加人青帮，是“通”字辈。杜月笙拜他为“老头子”，是“悟”字辈。
话说“近朱者赤，近墨者黑”，陈世昌自称是9赌两道中的高手，经常在杜月笙面前大谈嫖经与赌经。杜月笙是何等灵性的人物，经师父一挑拔，对女性就有了无限向往，并以此为目的，发誓要尽快挣到一笔够当嫖客的钱。
当时上海的妓院分为三等，即“长三”、“么二”和低级烟花间。杜月笙是不敢上长三书宫的，也逛不起么二堂子，他只能把低档烟花间当成他人生奋斗的第一个目标。
15岁那年，杜月笙靠“抛顶宫”终于积攒了一块大洋，便央求陈世昌带他去开洋晕。陈世昌带着这位小徒弟第一次去法租界八仙桥附近的低档烟花间玩耍。老鸿是陈的熟人，见杜月笙这么小，有意安排了一位长得小巧玲珑、才20来岁的妓女与他派对。谁知入了低矮破旧的房间，经验丰富的陈世昌先下手为强，搂了小妓女大吃豆腐。杜月笙面对一位30多岁、高马大的老妓女一时傻了眼，一时不知所措。
陈世昌以为他胆怯，打气道：“月笙，别怕，你给了钱的，可以照着我的样子干。”
杜月笙搔着大耳朵道：“我不怕。师父，你是不是弄错了，那位应该是我的。”
陈世昌一愣，继而露出满嘴黑牙笑道：“他妈的人小鬼大，尚未人道就分得清女人有优劣好坏了，长大了定是位燎道高手！”
杜月笙认真说：“水果的大小好坏都有区分，如果我连女人好坏都分不清，那才是十足的傻瓜。师父，你快把好女人还我。”
“不行！”陈世昌摆起面孔，用教训的口吻说，“玩女人也跟吃东西一个样，如果你没有尝够萝卜白菜……
